Fin dalla sua apertura il cimitero ha rappresentato per gli artisti un' occasione straordinaria per misurarsi con un tema antico e solenne come quello funerario. Il loro impegno si è inoltre accentuato a partire dal 1895 quando, dopo l'inaugurazione del cimitero di Musocco, il recinto di Maciachini è stato destinato alle sepolture perpetue, assumendo in quella occasione la denominazione ufficiale di cimitero Monumentale.
Per gli architetti il progetto di un' edicola funeraria ha costituito uno sbocco professionale di prestigio che in molti casi ha significato l'approfondimento del linguaggio stilistico, l'attenzione a proporzioni ed equilibri di veri e propri edifici in miniatura, l'utilizzo di diversi materiali e tecniche, l'esplorazione della ricca gamma di sentimenti ed emozioni connesse alla morte e alla memoria. Troviamo quindi al Monumentale architetture significative dello" storicismo e del periodo tardo eclettico con opere di Carlo Maciachini, Luca Beltrami e Gaetano Moretti; notevoli prove del liberty, ben rappresentato da Giuseppe Sommaruga, Ernesto Pirovano e Ulisse Stacchini; importanti esempi dell'architettura milanese tra le due guerre, oscillante tra il Novecento e il razionalismo, con opere di Paolo Mezzanotte, Piero Portaluppi, Giò Ponti, i BBPR, Luigi Figini, Gino Pollini.
La progressiva saturazione degli spazi del cimitero non ha favorito negli ultimi decenni un altrettanto significativo sviluppo dell'architettura funeraria, pur costituendo un tema costante di riflessione nella cultura del progetto contemporaneo.
Per la scultura il cimitero ha rappresentato un luogo privilegiato di applicazione che oggi consente di considerarlo un vero e proprio museo all'aperto e un eccezionale campionario di orientamenti e tendenze di gusto e di stile.
Dalla iniziale monumentalità di impianto classico, si passa dagli anni Settanta dell'Ottocento a nuove libertà stilistiche e temi più aperti al realismo anche in base alle esigenze di auto-rappresentazione dei concessionari delle sepolture.
Diversi i temi iconografici: dalla porta socchiusa, varco misterioso al mondo ultraterreno, alla rappresentazione di valori laici e civili, dalle figure di dolenti in pose di cordoglio, ai ritratti di varia foggia. Una maggiore libertà formale e nella definizione dei temi si riscontra nella plastica della scapigliatura, dove le opere di Medardo Rosso sono tra gli esempi più alti, punto di avvio per scultori come Enrico Butti, Ernesto Bazzaro, Paolo Troubetzkoy.
Negli anni Novanta il linguaggio simbolista che predilige figurazioni raffinate, aderenti a uno stile nuovo, più armonioso e fluido, è preludio al trionfo del liberty la cui fortuna si estenderà sino agli ultimi anni Venti con le invenzioni di Leonardo Bistolfi e di decine di epigoni.
Nel periodo tra le due guerre mondiali l'arte funeraria continua ad assorbire gran parte dell'attività degli scultori milanesi, con un linguaggio plastico più essenziale, ma modulato da diverse declinazioni che comprendono sia l'espressività di Adolfo Wildt, sia la corpo- reità di Carlo Bonomi. Gli anni Quaranta si aprono con la nuova classicità e levigatezza formale di Arturo Martini e Lucio Fontana.
Anche negli ultimi decenni del Novecento il Monumentale ha accolto le opere dei massimi scultori contemporanei, come Luciano Minguzzi, Francesco Messina, Giacomo Manzù, Floriano Bodini, Giò Pomodoro, e molti altri protagonisti del secolo appena trascorso, in un continuo rinnovarsi della tradizione dell'arte nel grande cimitero Monumentale dei milanesi.